Por medida de segurança, na manipulação de arquivos em ambientes Windows, não se recomenda a compactação de arquivos criptografados. Essa medida é tomada em decorrência de que:

No ambiente Windows, podem ocorrer variações de tamanho dos arquivos na compactação, ocasionando dificuldades na descompactação.

Pode ocorrer a divulgação não intencional de informações pessoais ou confidenciais, pois os arquivos serão descriptografados quando forem descompactados.

Na descompactação dos arquivos, pode acontecer perda de arquivos batch.

Ocasionalmente, na criptografia dos arquivos, pode não haver a geração correta de chave descriptográfica, comprometendo a compactação.

Nas versões atuais de Windows (7, 10 ou 8.1), não há distinção entre arquivos compactados e descompactados, gerando uma criptografia dual.