Em “Refletia: eu teria levado aquele homem à pousada se fosse eu a estar de carro e ele a procurar uma saída para a bobagem em que se metera?”, ocorre a crase pois

o vocábulo “homem” exige um complemento com a preposição “a”.

a locução “teria levado” exige um complemento que apresenta a preposição “a”. Além disso, é seguida de palavra feminina, “pousada”.

é necessário usar crase em todas as expressões que indicam lugar.

representa uma circunstância de tempo.

antes da palavra “pousada” sempre é obrigatório o uso da crase.