É possível configurar um Outlook para exibir sua janela de lembrete em cima de outros programas em que esteja trabalhando. No Outlook 2010, basta selecionar:

Opções > Arquivo > Avançado. Na seção Lembretes, marque a caixa Mostrar lembretes em cima de outras janelas.

Página Inicial > Configuração. Na seção Exibir, marque a caixa Mostrar lembretes em cima de outras janelas.

Exibição > Configuração > Avançado. Na seção Lembretes, marque a caixa Mostrar lembretes em cima de outras janelas.

Opção > Página Inicial > Exibição. Na seção Mostrar, marque a caixa Lembretes em cima de outras janelas.