Considerando o contexto, traduz-se, sem prejuízo semântico, o sentido do trecho do texto em:

“aposto que ele teve mil pesadelos” = tenho certeza de que o menino teve sonhos assustadores.

“estava curtindo meu primeiro amor platônico” = sofria por causa da minha relação amorosa idealizada.

“eu e dois colegas, cada um mais gozador do que o outro” = estava acompanhado de dois colegas tão introvertidos como eu.

“Os visitantes tinham que recorrer a uma escadinha de madeira, bem capenga” = os turistas precisavam subir uma série de degraus bastante desgastados pelo tempo.