"Levando em consideração outros aspectos do contrato, como benefícios, carga horária, entre outros, o Brasil também aparece na parte inferior do ranking, com o terceiro pior lugar.

Neste caso, pode ocorrer tanto a próclise quanto a ênclise, pois como não há palavra atrativa as duas formas estão corretas.

A ênclise logo após o verbo 'levar', em 'levando-os ..., não havendo outra forma de colocação.

A próclise será obrigatória, pois a preposição 'em' é uma palavra atrativa, que atrai o pronome para antes do verbo.

A ênclise não será obrigatória, mas preferível, uma vez que o verbo levar quando no gerúndio admite mais de uma colocação pronominal.